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乳酸

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乳酸

乳酸(IUPAC学名:2-羟基丙酸)是一种化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3。它是一个含有羟基的羧酸,因此是一个α-羟酸(AHA)。在水溶液中它的羧基释放出一个质子,而产生乳酸根离子CH3CHOHCOO。在发酵过程中乳酸脱氢酶将丙酮酸转换为左旋乳酸。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。

中文名:乳酸(2-羟基丙酸)

英文名:2-Hydroxypropanoic acid(lactic acid)

别    称:α-羟基丙酸;丙醇酸

化学式:C3H6O3

分子量:90.08 g·mol−1

CAS登录号:50-21-5,79-33-4(L),10326-41-7(D)

熔    点:L: 53 °C,D: 53 °C,D/L: 16.8 °C

沸    点:122 °C (12 mmHg)

水溶性:与水、乙醇或乙醚能任意混合,在氯仿中不溶(水溶液显酸性反应)

密    度:1.209

外    观:为无色澄清或微黄色的粘性液体;几乎无臭,味微酸;有引湿性

闪    点:大于110℃

定义

在发酵过程中乳酸脱氢酶将丙酮酸转换为左旋乳酸。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。只有在乳酸产生过程加快,乳酸无法被及时运走时其浓度才会提高。乳酸运输速度由一系列因素影响,其中包括单羧基转运体、乳酸脱氢酶的浓度和异构体形式、组织的氧化能力。一般来说血液中的乳酸浓度在不运动时为1-2mmol/L,在强烈运动时可以上升到20mmol/L。

一般来说当组织的能量无法通过有氧呼吸得以满足,组织无法获得足够的氧或者无法足够快地处理氧的情况下乳酸的浓度会上升。在这种情况下丙酮酸脱氢酶无法及时将丙酮酸转换为乙酰辅酶A,丙酮酸开始堆积。在这种情况下假如乳酸脱氢酶不将丙酮酸还原为乳酸的话糖酵解过程和三磷酸腺苷的合成会受到抑制。产生乳酸的过程为:丙酮酸+NADH+H+→乳酸+NAD++2H

这个过程的意义在于重建糖酵解所需要的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)来保持三磷酸腺苷的合成。在氧气充足的肌肉细胞中乳酸可以被氧化为丙酮酸,然后直接用来作为三羧酸循环的燃料。它也可以在肝脏内糖异生的过程中通过科里布斯循环转化为葡萄糖。乳杆菌属的细菌也可以进行乳酸发酵。这些细菌可以生活在口内,它们产生的乳酸是导致龋齿的原因。在医学里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。这是一种与人的血液等张的氯化钠、氯化钾和乳酸在蒸馏水中的溶液。在损伤、手术或烧伤失血后常使用乳酸林格氏液来补充失血。

基本信息

名称:乳酸

英文名:Lactic acid;2-Hydroxy propionic acid

其它名称:2-羟基丙酸;α-羟基丙酸;丙醇酸

CAS号:50-21-5

分子式:C3H6O3

结构简式:CH3CH(OH)COOH

缩写式:HL(其中L表示乳酸根)

分子量:90.08

相对密度:1.200

熔点 18℃

密度 1.209

沸点 122℃ (15 mmHg)

解离常数:pKa=4.14(22.5℃)

闪点:大于110℃

燃烧热:15.13kj/kg

等渗量:2.3%(W/V)溶液与血浆等渗

溶解度:与乙醇(95%)、乙醚、水混溶,不溶于氯仿

比热:2.11 KJ/g

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

风险术语

R34 Causes burns.

引起灼伤。

R38 Irritating to skin.

刺激皮肤。

R41Risk of serious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

药物分析

方法名称: 乳酸的测定—中和滴定法

应用范围: 本方法采用滴定法测定乳酸(C3H6O3)的含量。

本方法适用于乳酸。

方法原理: 供试品加水溶解后,再精密加入氢氧化钠滴定液(1mol/L)25mL,煮沸5分钟,加酚酞指示液2滴,趁热用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,酚酞指示液变红时停止滴定,读出硫酸滴定液使用量,计算乳酸含量。

试剂: 1. 水(新沸放置至室温)

2. 氢氧化钠滴定液(1mol/L)

3. 硫酸滴定液(0.5mol/L)

4.酚酞指示液

5.甲基红-溴甲酚绿混合指示液

6.乙醇

7.基准邻苯二甲酸氢钾

8.基准无水碳酸钠

仪器设备:

试样制备: 1. 氢氧化钠滴定液(1mol/L)

配制:取澄清的氢氧化钠饱和溶液56mL,加新沸过的冷水使成1000mL。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约6g,精密称定,加新沸过的冷水50mL,振摇,使其尽量溶解;加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近终点时,应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解,滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液(1mol/L)相当于204.2mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

贮藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔内各插入玻璃管1支,1管与钠石灰管相连,1管供吸出本液使用。

2.酸滴定液(0.5mol/L)

配制:取硫酸30mL,缓缓注入适量的水中,冷却至室温,加水稀释至1000mL,摇匀。

标定:取在270-300℃干燥恒重的基准无水碳酸钠约1.5g,精密称定,加水50mL使溶解,加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴,用本液滴定至溶液由绿色变为紫红色时,煮沸2分钟,冷却至室温,继续滴定至溶液颜色有绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液(0.5mol/L)相当于53.00mg的无水碳酸钠。根据本液消耗量与无水碳酸钠的取用量,算出本液的浓度,即得。

3. 酚酞指示液

取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。

4. 溴甲酚绿混合指示液

取0.1% 甲基红的乙醇溶液20mL,加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL,摇匀,即得。

操作步骤: 精密称取供试品1g,精密加水50mL,再精密加入NaOH氢氧化钠滴定液(1mol/L)25ml,煮沸5min,加酚酞指示液2滴,趁热用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定,至溶液显粉红色,并将滴定的结果用空白试验校正,记录消耗硫酸滴定液的体积数(mL),每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于90.08mg乳酸(C3H6O3)。

注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

理化性质

纯品为无色液体,工业品为无色到浅黄色液体。无气味,具有

吸湿性。相对密度1.2060(25/4℃)。熔点18℃。沸点122℃(2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能与水、乙醇、甘油混溶,水溶液呈酸性,PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常压下加热分解,浓缩至50%时,部分变成乳酸酐,因此产品中常含有10%~15%的乳酸酐。由于具有羟基和羧基,一定条件下,可以发生酯化反应,产物有三种。

毒性:大鼠经口LD50为3.73g/kg体重;ADI无限制规定。乳酸有两种同分异构体:D-型和L-型。将大鼠分为三组,每组投药剂量为1.7g/kg体重的DL-型、D-型和L-型乳酸,口服三小时后解剖检测,DL-型乳酸可使肝中肝糖增高,40%~95%在3h内吸收转化;D-型和L-型乳酸使血中乳酸盐增高,由尿液排出体外。

生产方法

发酵法

发酵法的主要途径是糖在乳酸菌作用下,调节pH值5左右,保持大约50或60dm;C发酵三到五天得粗乳酸。

发酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉质原料(也有以苜蓿、纤维素等作原料,有研究提出厨房垃圾及鱼体废料循环利用生产乳酸的)。乳酸发酵阶段能够产酸的乳酸菌很多,但产酸质量较高的却不多,主要是根霉菌和乳酸杆菌等菌系。不同菌系其发酵途径不同,可分同型发酵和异型发酵,实际由于存在微生物其它生理活动,可能不是单纯某一种发酵途径。

发酵法分同型发酵和异型发酵。

合成法

合成方法制备乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等,用于工业生产的仅乳腈法(也叫乙醛氢氰酸法)和丙烯腈法。

(1)乳腈法

乳腈法是将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈(或直接用乳腈作原料),用泵将乳腈打入水解釜,注入硫酸和水,使乳腈水解得到粗乳酸。然后再将粗乳酸送人酯化釜,加入乙醇酯化,经精馏、浓缩、分解得精乳酸。美国斯特林化学公司及日本的武藏野化学公司均采用此法合成乳酸。

(2)丙烯腈法

丙烯腈法是将丙烯腈和硫酸送入反应器中水解,再把水解物送人酯化反应器中与甲醇反应;然后把硫酸氢铵分出后,粗酯送入蒸馏塔,塔底获精酯;再将精酯送入第二蒸馏塔,加热分解,塔底得稀乳酸,经真空浓缩得产品。

(3)丙酸法

丙酸法以丙酸为原料,经过氯化、水解得粗乳酸;再经酯化、精馏、水解得产品。该法原料价格较贵,仅日本大赛路公司等少数厂家采用。反应如下:

CH3CH2COOH Cl2-→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl

酶化法

(1)氯丙酸酶法转化

东京大学的本崎[6]等研究利用纯化了的L-2-卤代酸脱卤酶和DL-2-卤代酸脱卤酶分别作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸,脱卤制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-卤代酸脱卤酶催化L-2-氯丙酸,而DL-2-卤代酸脱卤酶既可催化L-2-氯丙酸,又可催化L-2-氯丙酸生成相应的旋光体,催化同时发生构型转化。

(2)丙酮酸酶法转化

从活力最高的乳酸脱氢酶的混乱乳杆菌DSM20196菌体中得到D-乳酸脱氢酶,以无旋光性的丙酮酸为底物可得到D-乳酸。

工业生产乳酸方法主要是发酵法和合成法。发酵法因其工艺简单,原料充足,发展较早而成为比较成熟的乳酸生产方法,约占乳酸生产的70以上,但周期长,只能间歇或半连续化生产,且国内发酵乳酸质量达不到国际标准。化学法可实现乳酸的大规模连续化生产,且合成乳酸也已得到美国食品和药品管理局(FDA)的认可,但原料一般具有毒性,不符合绿色化学要求。酶法工艺复杂,其工业应用还有待于进一步研究。

用途

食品行业

1) 乳酸有很强的防腐保鲜功效,可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作、蔬菜 ( 橄榄、小黄瓜、珍珠洋葱 ) 腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏,具有调节 pH 值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用;

2) 调味料方面,乳酸独特的酸味可增加食物的美味,在色拉、酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸,可保持产品中的微生物的稳定性、安全性,同时使口味更加温和;

3) 由于乳酸的酸味温和适中,还可作为精心调配的软饮料和果汁的首选酸味剂;

4) 在酿造啤酒时,加入适量乳酸既能调整 pH 值促进糖化,有利于酵母发酵,提高啤酒质量,又能增加啤酒风味,延长保质期。在白酒、清酒和果酒中用于调节 pH ,防止杂菌生长,增强酸味和清爽口感;5.缓冲型乳酸可应用于硬糖,水果糖及其它糖果产品中,酸味适中且糖转化率低。乳酸粉可用于各类糖果的上粉,作为粉状的酸味剂;

5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分,它有着乳制品的口味和良好的抗微生物作用,已广泛用于调配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中,成为倍受青睐的乳制品酸味剂;

6) 乳酸粉末是用于生产荞头的直接酸味调节剂。乳酸是一种天然发酵酸,因此可令面包具有独特口味;乳酸作为天然的酸味调节剂,在面包、蛋糕、饼干等焙烤食品用于调味和抑菌作用,并能改进食品的品质,保持色泽,延长保质期。

医药方面

1) 在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒,可有效杀灭空气中的细菌,起到减少疾病,达到提高健康之目的;

2) 在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂、药物制剂、 pH 调节剂等;

3) 乳酸聚合得到聚乳酸,聚乳酸可以抽成丝纺成线,这种线是良好的手术缝线,缝口愈合后不用拆线,能自动降解成乳酸被人体吸收,无不良后果。尤其是体内手术缝线,免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用;

4) 乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用;如娇妍私处沐浴露是欧洲专家研制的配方,针对成熟女性阴道乳酸杆菌制造慢,加入了乳酸成份,维护好阴道的自洁作用。

5) 节肌肉活力和抗疲劳的制约作用。

其它工业

1) 乳酸在发酵工业中用于控制 pH 值和提高发酵物纯度;

2) 在卷烟行业中可以保持烟草湿度,除去烟草中杂质,改变口味,提高烟草档次,乳酸还可中和尼古丁烟碱,减少对人体有害成份提高烟草品质;

3) 在纺织行业中用来处理纤维,可使纤维易于着色,增加光泽,使触感柔软;

4) 在涂料墨水工业中用作 pH 调节剂和合成剂;在塑料纤维工业是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首选原料;

5) 乳酸亦可作为聚乳酸的起始原料,生产新一代的全生物降解塑料;

6) 在制革工业中,乳酸可脱去皮革中的石灰和钙质,使皮革柔软细密,从而制成高级皮革;

7) 乳酸由于对镍具有独一无二的络合常数,常被用于镀镍工艺,它同时可作为电镀槽里的酸碱缓冲剂和稳定剂。在微电子工业中,其独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求,它作为一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗;

8) 乳酸作为 pH 调节剂和合成剂可应用于各种水基涂层的粘合系统。如:电积物的涂层。乳酸产品沸点低,非常适用于为高固体涂层制定的安全溶解系统。乳酸产品系列为生产具有良好流体性能的含高固形物的涂料提供了机会;

9) 乳酸具有清洁去垢等作用,用于洗涤清洁产品比传统的有机除垢剂性能更佳,因此它可应用于众多除垢产品中。如:厕所,浴室,咖啡机的清洁剂。乳酸具有抗微生物性,当它与其他抗微生物剂如乙醇配合使用,可产生协同作用。

化妆品业

1) 由于L-乳酸是皮肤固有天然保湿因子的一部分被广泛用作许多护肤品的滋润剂。L-乳酸是最有效的一种 AHA 且刺激性甚微;

2) 由于 L-乳酸天然存在于头发中,作用是使头发表面光泽亮丽,因此乳酸常作为各种护发产品的 pH 调节剂;

3) 乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中,如私处沐浴液,条状肥皂和润肤蜜。在液体肥皂,香皂和香波中可作为 pH 调节剂。此外,乳酸添加在条状肥皂中可减少储藏过程中水分的流失,因而防止肥皂的干裂。

农业畜业

1) 光学纯度高达 99% 以上的乳酸,在农药方面可用于生产缓释农药,例如除草剂,具有对农作物和土壤无毒无害且高效的特点;

2) 乳酸聚合物用于生产农用薄膜,可用其取代塑料地膜,能被细菌分解后让土壤吸收,利于环保;

3) 乳酸还用于青饲料贮藏剂、牧草成熟剂;

4) 在猪禽饲料中作为生长促进剂。乳酸可以降低胃内的 pH 值,起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用,并对肠道上皮的生长有好处。小猪在断乳后的几个星期喂食含有酸化剂的饲料,其在断乳期间的体重可以增加 15%;

5) 乳酸抑制微生物的生长。哺乳期的小猪会染上由大肠杆菌和沙门氏菌引起的疾病,在饲料中加入乳酸能防止小猪下胃肠道中病原菌生长;

6) 乳酸可以作为饲料的防腐剂并增进饲料、谷物和肉类加工产品副产品的微生物稳定剂;

7) 在家禽和小猪的饮用水中加入乳酸,可以有效地抑制病原菌的生长,动物体重增加速度提高。

毒性防护 纯品无毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD50为3730mg/kg。

人与乳酸

对于人的身体来说,乳酸是疲劳物质之一,是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物。我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧,产生热量。这一过程中会产生水、二氧化碳和丙酮酸,丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行,不会产生堆积,将被血液带至肝脏,进一步分解为水和二氧化碳,产生热量,疲劳就消除了。

如果运动过于剧烈或持久,或者身体分解乳酸所必需的维生素和矿物质不足,那么体内的乳酸来不及被处理,造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液呈酸性,影响细胞顺利吸收营养和氧气,削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉会发生收缩,从而挤压血管,使得血流不畅,结果造成肌肉酸痛、发冷、头痛、头重感等。乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠,若长期置之不理,造成体质酸化,可能引起严重的疾病。

有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳,这是无效的。用化学药品也只能求得一时的缓解,而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动,尤其是舒展运动来放松肌肉,促进血液循环,选择均衡清淡的营养,尤其是富含维生素B族的食物,再加上高质量的睡眠,那将得到最好的效果。